Questão 72 do ENEM 2011 comentada
Identifique o grupo funcional do ácido cólico que reage com a amina para formar uma amida.
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefiro tauro-, do aminoácido taurina. UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
- ACarboxila do ácido cólico.
- BAldeído do ácido cólico.
- CHidroxila do ácido cólico.
- DCetona do ácido cólico.
- EÉster do ácido cólico.
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O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento de grupos funcionais em compostos orgânicos. Você precisa relacionar a formação de uma amida à reação entre uma amina e uma carboxila.
Resolução
função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
Para identificar o grupo que participa da reação, observe a estrutura do ácido cólico na figura. Na extremidade de sua cadeia lateral, há um carbono ligado a um oxigênio por uma ligação dupla e a um grupo OH. Juntos, eles formam uma carboxila (–COOH).
A carboxila do ácido cólico reage com o grupo amina da glicina ou da taurina e origina a ligação característica de uma amida. A figura também mostra grupos hidroxila, mas eles não correspondem ao grupo funcional que, nessa reação, forma a amida. Portanto, o grupo procurado é a carboxila.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. A carboxila do ácido cólico reage com a amina da glicina ou da taurina, formando a função amida.
- B
A figura não mostra um grupo aldeído no ácido cólico; mostra uma carboxila na extremidade da cadeia lateral.
- C
Há grupos hidroxila na estrutura, mas a hidroxila isolada não é o grupo que forma a amida nessa reação.
- D
O oxigênio com ligação dupla faz parte da carboxila, não de um grupo cetona.
- E
A estrutura apresentada mostra uma carboxila, não um éster; é a carboxila que participa da formação da amida.
Para lembrarUma amida pode ser formada pela reação entre o grupo amina de um composto e a carboxila de outro.
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