Questão 58 do ENEM 2012 comentada
Identifique os reagentes que formam um éster a partir de sua estrutura.
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são,respectivamente,
- AÁcido benzoico e etanol.
- BÁcido propanoico e hexanol.
- CÁcido fenilacético e metanol.
- DÁcido propiônico e cicloexanol.
- EÁcido acético e álcool benzílico.
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O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento das partes de um éster e sua relação com o ácido carboxílico e o álcool que o formam. Você precisa localizar a ligação característica e identificar os grupos ligados a ela.
Resolução
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço
Na figura, a ligação entre o carbono da carbonila e um oxigênio indica a função éster. O que está ligado à carbonila é um anel benzênico; do outro lado do oxigênio há um grupo etila, –CH₂CH₃.
Na esterificação, a parte da carbonila vem do ácido carboxílico, e o grupo ligado ao oxigênio vem do álcool. Assim, o anel ligado à carbonila corresponde ao ácido benzoico, cuja fórmula pode ser representada por C₆H₅COOH. Já o grupo etila ligado ao oxigênio corresponde ao etanol, CH₃CH₂OH.
Ácido benzoico + etanol → benzoato de etila + água
Portanto, os reagentes são ácido benzoico e etanol, nessa ordem. A estrutura mostrada permite identificá-los pelas duas partes que compõem o éster: a parte derivada do ácido e a parte derivada do álcool.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. o ácido benzoico fornece a parte ligada à carbonila, e o etanol fornece o grupo etila ligado ao oxigênio.
- B
ácido propanoico e hexanol formariam um éster com parte propanoato e grupo hexila, diferentes dos mostrados na figura.
- C
ácido fenilacético e metanol produziriam um éster com grupo metila ligado ao oxigênio e uma cadeia entre o anel e a carbonila.
- D
ácido propiônico e cicloexanol formariam um éster com parte propanoato e grupo cicloexila, que não correspondem à estrutura.
- E
ácido acético e álcool benzílico produziriam acetato de benzila, com a carbonila ligada à parte derivada do ácido acético.
Para lembrarNa esterificação, o ácido carboxílico fornece a parte da carbonila, e o álcool fornece o grupo ligado ao oxigênio do éster.
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