Questão 59 do ENEM 2015 comentada
Aprenda a reconhecer funções orgânicas pela estrutura dos compostos apresentados na figura.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
- AÁlcool e éster.
- BAldeído e cetona.
- CÉter e hidrocarboneto.
- DEnol e ácido carboxílico.
- EÁcido carboxílico e amida.
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O que a questão cobra
A questão exige identificar grupos funcionais em fórmulas estruturais. Você deve distinguir álcool de enol e éster de outras funções que contêm oxigênio.
Resolução
Observe os grupos destacados nas estruturas da figura:
CH2OH; CH3COO
No composto A, o grupo OH está ligado a um carbono saturado do grupo CH2. Isso caracteriza um álcool. Apesar de haver ligações duplas na cadeia, não é um enol: nessa função, o OH precisa estar ligado diretamente a um carbono de uma ligação dupla.
No composto B, a ligação –COO– une a parte que contém o grupo carbonila a outro trecho de carbono. Essa estrutura caracteriza um éster, e não um ácido carboxílico.
Assim, as funções dos compostos A e B são álcool e éster, respectivamente. Essa sequência corresponde às funções pedidas para os feromônios de trilha e de alarme. A alternativa correta é a A.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. Está correta: o composto A apresenta álcool, e o composto B apresenta éster.
- B
Não se sustenta: o grupo OH de A caracteriza um álcool, e a carbonila de B faz parte de um éster, não de um aldeído ou de uma cetona.
- C
Não se sustenta: A não é hidrocarboneto, pois contém OH; B não é éter, pois apresenta o grupo característico de éster.
- D
Não se sustenta: em A, o OH não está ligado diretamente a um carbono da ligação dupla, e B não apresenta o grupo –COOH de um ácido carboxílico.
- E
Não se sustenta: A é um álcool, não um ácido carboxílico; B é um éster, não uma amida.
Para lembrarÁlcool tem grupo OH ligado a carbono saturado; éster apresenta o grupo –COO– entre partes carbônicas.
Resolução escrita com ajuda de IA a partir do gabarito oficial e revisada por um segundo modelo antes de ir ao ar. Achou erro? Avise a gente.
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