Questão 123 do ENEM 2023 comentada
Identificação de isomeria óptica em estruturas de princípios ativos de medicamentos.
Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)
- AFenacetina.
- BParacetamol.
- CDipirona sódica.
- DDiclofenaco sódico.
- EButilbrometo de escopolamina.
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O que a questão cobra
A questão exige reconhecer a quiralidade em fórmulas estruturais. Para isso, você deve identificar um átomo ligado a quatro grupos diferentes.
Resolução
O ibuprofeno apresenta isomeria óptica porque tem um carbono ligado a quatro grupos diferentes: hidrogênio, metila, grupo carboxila e anel aromático. Esse carbono é quiral.
composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico
Entre as estruturas mostradas, o butilbrometo de escopolamina também apresenta centro(s) quiral(is). Na figura, as ligações em cunha e tracejada mostram a orientação espacial dos grupos ligados a esses centros. Assim como no ibuprofeno, essa estrutura pode ter isômeros ópticos.
As demais fórmulas não apresentam, na estrutura desenhada, um átomo ligado a quatro grupos diferentes que gere esse tipo de isomeria. Portanto, não correspondem ao tipo de isomeria espacial indicado para o ibuprofeno.
Alternativa por alternativa
- A
A fenacetina não apresenta centro quiral na estrutura mostrada; portanto, não tem o mesmo tipo de isomeria óptica do ibuprofeno.
- B
O paracetamol também não apresenta centro quiral na fórmula desenhada, então não tem isomeria óptica.
- C
A dipirona sódica não possui centro quiral na estrutura mostrada, por isso não apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial.
- D
O diclofenaco sódico não tem átomo ligado a quatro grupos diferentes na estrutura apresentada; não é opticamente isomérico como o ibuprofeno.
- E
Correta. O butilbrometo de escopolamina apresenta centro(s) quiral(is), indicado(s) pelas ligações em cunha e tracejada, e pode ter isômeros ópticos como o ibuprofeno.
Para lembrarUm átomo ligado a quatro grupos diferentes pode ser quiral e gerar isomeria óptica.
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