Questão 52 do ENEM 2016 comentada
Identifique o tipo de estereoisomeria em estruturas de feromônios a partir de suas ligações químicas.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
- ASitophilus spp.
- BMigdolus fryanus.
- CAnthonomus rubi.
- DGrapholita molesta.
- EScrobipalpuloides absoluta.
Tente resolver antes de abrir. Errar aqui é de graça.
Ver a resposta e a resolução
O que a questão cobra
A questão exige reconhecer a isomeria geométrica em ligações duplas e compará-la com outros tipos de estereoisomeria.
Resolução
o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
Na figura do bombicol, as ligações duplas entre carbonos permitem isomeria geométrica. Isso ocorre porque cada carbono da ligação dupla está ligado a grupos diferentes, cuja posição relativa pode variar. Essa isomeria também é chamada de cis-trans ou E-Z.
Para encontrar a estrutura que apresenta o mesmo tipo, observe as ligações duplas no quadro. A figura do feromônio associado a Scrobipalpuloides absoluta mostra ligações desse tipo com substituintes diferentes nos carbonos envolvidos. Assim, essa estrutura também pode apresentar isomeria geométrica.
As demais estruturas não mostram a mesma possibilidade: algumas têm centros quirais, que podem gerar isomeria óptica; outra tem uma ligação dupla sem grupos diferentes em um dos carbonos; e uma é uma cadeia saturada. Portanto, a comparação das estruturas aponta para o feromônio usado no controle de Scrobipalpuloides absoluta.
Alternativa por alternativa
- A
A estrutura tem centros quirais, associados à isomeria óptica. Não apresenta a isomeria geométrica observada no bombicol.
- B
A estrutura também tem centros quirais, mas não uma ligação dupla carbono-carbono que permita isomeria geométrica.
- C
Embora apresente ligação dupla, um dos carbonos dela está ligado a dois grupos iguais. Por isso, não há isomeria geométrica nesse trecho.
- D
A estrutura é uma cadeia saturada, sem ligação dupla carbono-carbono que permita isomeria geométrica.
- E
Correta. A estrutura apresenta ligações duplas carbono-carbono com substituintes diferentes, permitindo isomeria geométrica, como no bombicol.
Para lembrarUma ligação dupla C=C pode apresentar isomeria geométrica quando cada carbono está ligado a dois grupos diferentes.
Resolução escrita com ajuda de IA a partir do gabarito oficial e revisada por um segundo modelo antes de ir ao ar. Achou erro? Avise a gente.
Essa caiu. Outras do mesmo assunto também vão.
No enemjuntos você treina Principais funções orgânicas com questões oficiais do mesmo assunto, e o app te chama para revisar antes de você esquecer.
Treinar esse assunto grátis →