Questão 49 do ENEM 2012 comentada
Identificação de funções orgânicas comuns às estruturas de dois biopesticidas.
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
- AÉter e éster.
- BCetona e éster.
- CÁlcool e cetona.
- DAldeído e cetona.
- EÉter e ácido carboxílico.
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O que a questão cobra
A questão exige reconhecer grupos funcionais em fórmulas estruturais e comparar as duas moléculas. É preciso identificar apenas as funções presentes em ambas.
Resolução
funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
Na figura, observe como os átomos de oxigênio se ligam aos carbonos. As duas estruturas apresentam um grupo éster, reconhecido pela sequência C(=O)–O–C. Na coronopilina, ele aparece em um anel; é um éster cíclico, também chamado de lactona. A piretrina também apresenta essa ligação de éster.
Além disso, cada molécula tem um grupo cetona: um carbono ligado por dupla ligação a oxigênio e ligado a outros dois carbonos. Na figura, essa função aparece em uma parte cíclica de cada estrutura.
Como a pergunta pede as funções comuns às duas moléculas, não basta encontrar uma função em apenas uma delas. A coronopilina também mostra um grupo OH, mas a piretrina não apresenta essa função. Já as funções que aparecem nas duas são cetona e éster. Portanto, a combinação pedida é a da alternativa B.
Alternativa por alternativa
- A
Não se sustenta porque, embora as duas estruturas tenham éster, não apresentam éter em comum. O oxigênio ligado ao carbonilo faz parte do éster, não caracteriza um éter.
- B
Correta. Está correta: a figura mostra um grupo cetona e um grupo éster tanto na piretrina quanto na coronopilina.
- C
Não se sustenta porque a coronopilina tem grupo OH, mas a piretrina não apresenta álcool. A cetona, sozinha, não torna as duas funções comuns às moléculas.
- D
Não se sustenta porque há cetonas, mas não há aldeído nas estruturas. Os grupos carbonilo mostrados pertencem a cetonas ou ésteres.
- E
Não se sustenta porque as estruturas não apresentam éter em comum nem grupo ácido carboxílico livre. O grupo com C(=O)–O–C é um éster.
Para lembrarÉster: C(=O)–O–C; cetona: C=O ligado a dois carbonos.
Resolução escrita com ajuda de IA a partir do gabarito oficial e revisada por um segundo modelo antes de ir ao ar. Achou erro? Avise a gente.
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