Questão 134 do ENEM 2017 comentada
Entenda como a ozonólise transforma a ligação dupla de um alceno em produtos carbonílicos.
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)
Quais são os produtos formados nessa reação?
- ABenzaldeído e propanona.
- BPropanal e benzaldeído.
- C2-fenil-etanal e metanal.
- DBenzeno e propanona.
- EBenzaldeído e etanal.
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O que a questão cobra
A questão cobra a identificação de aldeídos e cetonas formados na ozonólise. Para isso, você deve observar quais grupos estão ligados a cada carbono da dupla.
Resolução
a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla.
A figura mostra a função do esquema: a ozonólise rompe a ligação dupla e transforma cada um dos carbonos dela em um carbono de carbonila. Aplique essa regra à estrutura do 1-fenil-2-metilprop-1-eno.
Um dos carbonos da dupla está ligado ao grupo fenil e a um hidrogênio. Após a clivagem, ele forma um aldeído que mantém o grupo fenil: benzaldeído. O outro carbono está ligado a dois grupos metil e não tem hidrogênio. Ele forma uma cetona, mantendo esses dois grupos: propanona.
A transformação pode ser representada assim:
C₆H₅–CH=C(CH₃)₂ → C₆H₅–CHO + CH₃–CO–CH₃
Logo, os produtos são benzaldeído e propanona. A alternativa correta é a A.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. Está correta: a clivagem forma benzaldeído no lado ligado ao fenil e propanona no lado ligado a dois grupos metil.
- B
O benzaldeído está correto, mas o outro carbono da dupla está ligado a dois grupos metil e forma propanona, não propanal.
- C
A estrutura não gera 2-fenil-etanal nem metanal: o lado ligado ao fenil forma benzaldeído, e o outro forma propanona.
- D
A propanona está correta, mas o grupo fenil não se transforma em benzeno; ligado ao carbono da dupla, ele dá origem ao benzaldeído.
- E
O benzaldeído está correto, mas o outro produto é propanona, não etanal, pois esse carbono da dupla mantém os dois grupos metil.
Para lembrarNa ozonólise, cada carbono da ligação dupla vira carbono de carbonila: com hidrogênio, forma aldeído; sem hidrogênio, forma cetona.
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