Questão 76 do ENEM 2016 comentada
Entenda como uma substituição nucleofílica permite identificar a função orgânica do produto.
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função
- AÉter.
- BÉster.
- CÁlcool.
- DHaleto.
- EHidrocarboneto.
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O que a questão cobra
A questão exige que você interprete a substituição mostrada na figura e reconheça a função orgânica formada.
Resolução
A figura mostra uma substituição: o nucleófilo Nu⁻ entra no lugar do halogênio X ligado ao grupo R.
R-X + Nu⁻ → R-Nu + X⁻
No caso apresentado, o metóxido fornece o grupo CH₃O⁻, e o brometo de metila é CH₃Br. Assim, o grupo metóxido ocupa o lugar do bromo, que sai como Br⁻.
CH₃Br + CH₃O⁻ → CH₃OCH₃ + Br⁻
O produto orgânico é CH₃OCH₃. Ele tem um átomo de oxigênio ligado a dois grupos carbônicos, característica da função éter. A figura resolve a questão ao indicar que o nucleófilo substitui o halogênio; basta aplicar essa troca aos reagentes dados e identificar a estrutura formada.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. o produto CH₃OCH₃ tem um oxigênio entre dois grupos carbônicos, estrutura característica de éter.
- B
o produto não tem o grupo carbonila ligado a um oxigênio, característico de éster.
- C
o produto não tem grupo hidroxila (–OH), necessário para ser álcool.
- D
o bromo é substituído pelo grupo metóxido, então o produto orgânico não é um haleto.
- E
o produto contém oxigênio, portanto não é formado apenas por carbono e hidrogênio.
Para lembrarÉter é a função orgânica em que um átomo de oxigênio está ligado a dois grupos carbônicos: R–O–R′.
Resolução escrita com ajuda de IA a partir do gabarito oficial e revisada por um segundo modelo antes de ir ao ar. Achou erro? Avise a gente.
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