Questão 60 do ENEM 2015 comentada
Entenda como a oxidação de um alceno com KMnO₄ permite identificar os ácidos formados.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:
- AÁcido benzoico e ácido etanoico
- BÁcido benzoico e ácido propanoico.
- CÁcido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
- DÁcido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
- EÁcido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
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O que a questão cobra
A questão exige reconhecer a cisão da ligação dupla em uma oxidação de alceno e identificar os produtos a partir dos grupos ligados a cada carbono dessa ligação.
Resolução
A figura identifica o composto e permite localizar a ligação dupla, que é a parte da estrutura que sofre cisão na oxidação.
1-fenil-1-propeno
Cada carbono da ligação dupla está ligado a um hidrogênio. Na oxidação, a ligação se rompe e cada um desses carbonos forma um grupo carboxila. O carbono ligado ao anel aromático origina ácido benzoico. O outro, ligado a um grupo metil, origina ácido etanoico: esse fragmento tem dois carbonos ao todo.
C₆H₅–CH=CH–CH₃ → C₆H₅–COOH + CH₃–COOH
Assim, os produtos são ácido benzoico e ácido etanoico. A alternativa A corresponde aos dois fragmentos mostrados pela estrutura.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. a cisão forma ácido benzoico no lado ligado ao anel e ácido etanoico no lado ligado ao grupo metil.
- B
o fragmento ligado ao grupo metil forma ácido etanoico, não ácido propanoico.
- C
o lado ligado ao anel forma ácido benzoico, não ácido 2-feniletanoico.
- D
a estrutura não forma ácido 2-feniletanoico nem ácido metanoico; os produtos são ácido benzoico e ácido etanoico.
- E
o lado ligado ao anel forma ácido benzoico, e o outro forma ácido etanoico, não os ácidos indicados.
Para lembrarNa oxidação que rompe a ligação dupla, cada carbono da dupla ligado a hidrogênio pode formar um ácido carboxílico.
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