Questão 132 do ENEM 2018 comentada
Entenda como a posição de um grupo na molécula pode alterar sua fórmula estrutural.
As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
- AFórmula estrutural.
- BFórmula molecular.
- CIdentificação dos tipos de ligação.
- DContagem do número de carbonos.
- EIdentificaçáo dos grupos funcionais.
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O que a questão cobra
A questão cobra a identificação de funções orgânicas e a comparação entre estruturas de moléculas. Você deve observar a posição dos grupos na cadeia carbônica.
Resolução
Compare os nomes dos dois sinalizadores. Ambos têm uma cadeia de dez carbonos, uma ligação dupla na posição 2 e o grupo hidroxila, indicado por “hidroxi”. A diferença está na posição dessa hidroxila: na molécula da rainha, ela aparece no carbono 9; na da operária, no carbono 10.
ácido 9-hidroxidec-2-enoico e ácido 10-hidroxidec-2-enoico
Assim, muda a organização dos átomos na molécula, representada pela fórmula estrutural. As duas moléculas têm a mesma quantidade de cada tipo de átomo, pois a mudança de posição da hidroxila não altera a composição. Também mantêm os mesmos tipos de ligação e o mesmo número de carbonos. Por fim, ambas apresentam os mesmos grupos funcionais: ácido carboxílico, álcool e alceno. Portanto, a diferença entre os sinalizadores está na fórmula estrutural.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. A hidroxila está ligada ao carbono 9 em uma molécula e ao carbono 10 na outra, o que altera a fórmula estrutural.
- B
As moléculas têm a mesma quantidade de átomos de cada elemento; muda a posição da hidroxila, não a composição.
- C
As duas moléculas apresentam os mesmos tipos de ligação. O que muda é a posição de um grupo na cadeia.
- D
Os nomes indicam cadeias com dez carbonos nos dois casos.
- E
Ambas apresentam os grupos ácido carboxílico, álcool e alceno; a diferença é a posição da hidroxila.
Para lembrarQuando duas moléculas têm os mesmos átomos, mas eles estão organizados de modo diferente, suas fórmulas estruturais são diferentes.
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