Questão 109 do ENEM 2025 comentada
Identifique a reação orgânica que transforma o ácido anacárdico em cardanol com aquecimento.
O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:
MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).
O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
- Ahidrólise.
- Bfenilação.
- Cesterificação.
- Dhidrogenação.
- Edescarboxilação.
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O que a questão cobra
A questão exige reconhecer a transformação de um grupo funcional em uma reação orgânica. Para isso, você deve observar o que muda entre a estrutura inicial e a final.
Resolução
Compare as estruturas mostradas na figura: o ácido anacárdico perde o grupo carboxila, enquanto o anel mantém a hidroxila e a cadeia carbônica. A figura também mostra que o aquecimento acompanha a transformação e que há liberação de CO₂. Essa perda de dióxido de carbono caracteriza uma descarboxilação.
Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol
Na descarboxilação, um composto perde o grupo carboxila na forma de CO₂. É exatamente o que ocorre na passagem do ácido anacárdico para o cardanol, indicada no esquema. Assim, a classificação da reação depende da saída desse grupo, e não apenas da presença de aquecimento. As demais alternativas descrevem transformações diferentes: não há indicação de água reagindo, formação de éster, entrada de hidrogênio ou adição de um grupo fenila. Portanto, o tipo de reação que produz o LCC técnico é a descarboxilação.
Alternativa por alternativa
- A
Hidrólise envolve a participação de água na quebra de uma ligação, mas o esquema mostra a liberação de CO₂, não a ação da água.
- B
Fenilação seria a introdução de um grupo fenila; na figura, não há esse acréscimo, e sim a saída de CO₂.
- C
Esterificação forma um éster, geralmente pela reação entre ácido carboxílico e álcool; o esquema não mostra essa formação.
- D
Hidrogenação envolve a adição de hidrogênio, mas a transformação apresentada libera CO₂ e não indica entrada de hidrogênio.
- E
Correta. Está correta: o ácido anacárdico perde o grupo carboxila na forma de CO₂, caracterizando uma descarboxilação.
Para lembrarDescarboxilação é a reação em que uma molécula perde o grupo carboxila com liberação de CO₂.
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