Questão 102 do ENEM 2023 comentada
Identifique a função orgânica que, ao ser oxidada, forma uma cetona com seis carbonos.
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
- AHexanal.
- BHexan-1-ol.
- CHexan-3-ol.
- DHex-1-en-1-ol.
- EÁcido hexanoico.
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O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento das funções orgânicas e dos produtos da oxidação de álcoois. É preciso relacionar a posição do grupo OH à posição da carbonila formada.
Resolução
Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
A hexan-3-ona tem seis carbonos e a carbonila no carbono 3. Para obtê-la por oxidação, o reagente deve ter o grupo OH ligado a esse mesmo carbono.
O hexan-3-ol é um álcool secundário: o carbono que contém o OH está ligado a outros dois carbonos. Na oxidação, esse grupo se transforma em carbonila, sem alterar a posição na cadeia.
CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₃
Assim, a oxidação do hexan-3-ol produz hexan-3-ona. Álcoois primários, como o hexan-1-ol, formam produtos com a carbonila na extremidade, e aldeídos também não geram a cetona indicada por essa oxidação. A posição do grupo funcional, portanto, é decisiva.
Alternativa por alternativa
- A
Hexanal é um aldeído, com a carbonila na extremidade da cadeia; sua oxidação pode formar ácido hexanoico, não hexan-3-ona.
- B
Hexan-1-ol é um álcool primário. Sua oxidação não coloca a carbonila no carbono 3, como exige a hexan-3-ona.
- C
Correta. Hexan-3-ol é um álcool secundário, com o grupo OH no carbono 3. Sua oxidação forma a cetona hexan-3-ona.
- D
Hex-1-en-1-ol tem uma ligação dupla e o grupo OH no carbono 1. Não é o álcool secundário com OH no carbono 3 necessário para formar a cetona indicada.
- E
Ácido hexanoico já é um ácido carboxílico, com a carbonila na extremidade da cadeia. Sua oxidação não o transforma na cetona proposta.
Para lembrarA oxidação de um álcool secundário forma uma cetona no mesmo carbono em que estava o grupo OH.
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