Questão 36 do ENEM 2009 comentada
Identifique a estrutura que reúne conjugação entre anel aromático e carbonila e uma parte apolar.
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
- A
- B
- C
- D
- E
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O que a questão cobra
A questão exige reconhecer grupos funcionais e identificar a conjugação entre ligações duplas e simples. Também pede relacionar uma cadeia apolar à menor solubilidade em água.
Resolução
A molécula ativa precisa reunir duas características: um anel aromático conjugado com um grupo carbonila e uma parte apolar que dificulte sua remoção pela água.
"anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila"
Na figura da alternativa E, a ligação dupla entre o anel aromático e a carbonila permite a conjugação descrita. A molécula também tem um grupo éster ligado a uma cadeia de carbonos, que forma a parte apolar indicada no texto. Assim, essa estrutura reúne os dois requisitos.
Nas demais figuras, falta ao menos uma das características. A apresenta conjugação, mas não tem uma cadeia apolar longa. B tem carbonila e cadeia apolar, mas não tem anel aromático. C tem anel aromático e uma cadeia apolar, mas não tem carbonila. D tem anel aromático, carbonila e cadeia apolar, mas liga o anel à carbonila por uma sequência de ligações simples; por isso, não há conjugação entre eles.
Alternativa por alternativa
- A
Tem anel aromático conjugado com a carbonila, mas não apresenta a cadeia apolar longa exigida pelo texto.
- B
Tem carbonila e uma parte apolar, mas não apresenta anel aromático conjugado.
- C
Tem anel aromático e parte apolar, mas não apresenta grupo carbonila.
- D
Tem anel aromático, carbonila e parte apolar, mas liga o anel à carbonila por uma sequência de ligações simples, sem conjugação entre eles.
- E
Correta. É a correta: apresenta anel aromático conjugado com a carbonila e uma cadeia apolar ligada ao grupo éster.
Para lembrarPara identificar conjugação, procure a alternância entre ligações simples e duplas; uma sequência de ligações simples interrompe essa conjugação.
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