Questão 131 do ENEM 2022 comentada
Identifique a unidade estrutural que caracteriza os compostos aromáticos apresentados na questão.
De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela.Associações similares ocorriam no passadoda história da químicaorgânica, quando os compostosditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).
A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de
- ARamificações.
- BInsaturações.
- CAnel benzênico.
- DÁtomos de oxigênio.
- ECarbonos assimétricos.
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O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento da estrutura comum aos compostos aromáticos. Para isso, você deve observar o que se repete nas moléculas da figura.
Resolução
O texto destaca que a família é reconhecida pela estrutura, não pelo cheiro. Na figura, a característica que se repete em todas as moléculas é um anel hexagonal com ligações duplas alternadas. Essa representação corresponde ao anel benzênico, a unidade estrutural que caracteriza os compostos aromáticos mostrados.
“com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros”
Os grupos ligados ao anel variam entre as moléculas. Alguns contêm oxigênio, e também há ligações duplas em partes fora do anel. Esses detalhes não são a unidade comum que define a família. O que importa é o anel benzênico, cuja estrutura eletrônica explica a classificação como aromática. Assim, você deve identificar a presença desse anel, e não se guiar pelo aroma, pelos outros átomos ou pelas ramificações.
Alternativa por alternativa
- A
Ramificações não são a característica comum que define os compostos aromáticos apresentados. A figura mostra como unidade recorrente o anel benzênico.
- B
As moléculas apresentam ligações duplas, mas insaturações, sozinhas, não caracterizam a família aromática. A estrutura decisiva é o anel benzênico.
- C
Correta. Todas as moléculas da figura apresentam um anel benzênico, que é a unidade estrutural comum dos compostos aromáticos mostrados.
- D
A figura mostra átomos de oxigênio em grupos ligados às moléculas, mas eles não definem a família aromática. A unidade comum é o anel benzênico.
- E
Carbonos assimétricos não são a característica comum dos compostos apresentados. O elemento estrutural que se repete na figura é o anel benzênico.
Para lembrarNos compostos aromáticos apresentados, o anel benzênico — um anel com ligações duplas alternadas — é a unidade estrutural característica.
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