Questão 77 do ENEM 2015 comentada
Veja como a eletrólise de um ácido carboxílico forma um hidrocarboneto por perda de CO₂ e união de cadeias.
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
- A2,2,7,7-tetrametil-octano.
- B3,3,4,4-tetrametil-hexano.
- C2,2,5,5-tetrametil-hexano.
- D3,3,6,6-tetrametil-octano.
- E2,2,4,4-tetrametil-hexano.
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O que a questão cobra
A questão cobra a interpretação de uma reação de eletrólise e a identificação da estrutura de um hidrocarboneto. Você precisa retirar o grupo carboxila e reconhecer como os fragmentos restantes se unem.
Resolução
+ 2 CO₂
A figura mostra que, na eletrólise, o carbono da carboxila sai como CO₂ e os fragmentos restantes das moléculas se unem. No ácido 3,3-dimetilbutanoico, o fragmento que sobra é •CH₂–C(CH₃)₃. Como dois desses fragmentos se juntam, a estrutura formada é (CH₃)₃C–CH₂–CH₂–C(CH₃)₃.
Para nomear o produto, escolha a cadeia mais longa: ela tem seis carbonos. Ao numerá-la por uma das extremidades, há dois grupos metil no carbono 2 e outros dois no carbono 5.
Nome: 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
Assim, a estrutura corresponde à alternativa C. A figura também permite identificar a lógica da transformação: a liberação de CO₂ acompanha a união dos fragmentos, e não a preservação da carboxila no produto.
Alternativa por alternativa
- A
o produto tem uma cadeia principal de seis carbonos, não de oito; a estrutura não corresponde a 2,2,7,7-tetrametil-octano.
- B
a cadeia principal tem seis carbonos, mas os grupos metil ficam nas posições 2 e 5, não nas posições 3 e 4.
- C
Correta. a união dos fragmentos forma uma cadeia de seis carbonos, com dois grupos metil nos carbonos 2 e 5.
- D
o produto tem cadeia principal de seis carbonos, não de oito, e sua estrutura não corresponde a 3,3,6,6-tetrametil-octano.
- E
embora indique uma cadeia de seis carbonos, coloca os grupos metil nas posições 2 e 4; no produto, eles ficam nas posições 2 e 5.
Para lembrarNa eletrólise de Kolbe, grupos carboxila são removidos como CO₂ e os fragmentos carbônicos restantes se unem.
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