Questão 134 do ENEM 2025 comentada
Compare as funções orgânicas de hormônios para relacionar a estrutura molecular à solubilidade em água.
Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.
MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).
Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?
- AEstradiol.
- BEstriol.
- CEstrona.
- DNovestrol.
- ENoretindrona.
Tente resolver antes de abrir. Errar aqui é de graça.
Ver a resposta e a resolução
O que a questão cobra
A questão exige reconhecer grupos polares nas estruturas e relacioná-los às interações entre as moléculas e a água. Mais grupos capazes de formar ligações de hidrogênio tendem a favorecer a solubilidade aquática.
Resolução
A água é polar. Por isso, a solubilidade de uma molécula nela depende, entre outros fatores, dos grupos polares que podem interagir com a água. O grupo hidroxila (–OH) favorece essas interações ao formar ligações de hidrogênio.
dependendo dos grupos presentes em suas estruturas
Na figura, compare a quantidade de grupos –OH em cada estrutura. O estriol apresenta o maior número. Essas hidroxilas aumentam a polaridade e oferecem mais possibilidades de interação com as moléculas de água. Os demais hormônios têm menos grupos –OH; grupos carbonila também são polares, mas não mudam qual estrutura reúne mais hidroxilas.
Estradiol: 2 grupos –OH; estriol: 3; estrona: 1; novestrol: 2; noretindrona: 1.
Assim, entre as estruturas apresentadas, o estriol tende a interagir mais com a água e apresenta a maior solubilidade em ambientes aquáticos. A comparação considera os grupos funcionais destacados na figura, não apenas o tamanho do esqueleto carbônico comum a esses hormônios.
Alternativa por alternativa
- A
O estradiol tem 2 grupos –OH, mas o estriol tem 3, o que favorece mais interações com a água.
- B
Correta. O estriol tem 3 grupos –OH, o maior número entre as estruturas, e pode formar mais ligações de hidrogênio com a água.
- C
A estrona tem 1 grupo –OH e uma carbonila. Embora a carbonila seja polar, a estrutura tem menos hidroxilas que o estriol.
- D
O novestrol tem 2 grupos –OH, enquanto o estriol tem 3. A ligação tripla não fornece um grupo hidroxila adicional.
- E
A noretindrona tem 1 grupo –OH e uma carbonila. Essa estrutura oferece menos hidroxilas para interagir com a água que o estriol.
Para lembrarGrupos polares, como –OH, podem formar ligações de hidrogênio com a água e favorecer a solubilidade.
Resolução escrita com ajuda de IA a partir do gabarito oficial e revisada por um segundo modelo antes de ir ao ar. Achou erro? Avise a gente.
Essa caiu. Outras do mesmo assunto também vão.
No enemjuntos você treina Principais funções orgânicas com questões oficiais do mesmo assunto, e o app te chama para revisar antes de você esquecer.
Treinar esse assunto grátis →