Questão 115 do ENEM 2025 comentada
Entenda como a oxidação de um álcool secundário altera sua fórmula molecular.
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
Borneol
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
- AC₉H₁₆O
- BC₉H₁₇O
- CC₁₀H₁₆O
- DC₁₀H₁₆O₂
- EC₁₀H₁₈O₂
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O que a questão cobra
A questão exige reconhecer a transformação de um álcool secundário em cetona por oxidação. Também é preciso relacionar essa transformação à fórmula molecular da substância formada.
Resolução
quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora
Na figura, o grupo OH está ligado a um carbono conectado a outros carbonos. Isso caracteriza um álcool secundário. Na oxidação, esse carbono forma uma ligação dupla com o oxigênio: o borneol se transforma em uma cetona.
A transformação mantém o esqueleto de carbonos e o único átomo de oxigênio. Ela retira dois átomos de hidrogênio: um do grupo OH e outro do carbono ligado a ele. A fórmula do borneol é C₁₀H₁₈O; portanto, a cânfora fica com dois hidrogênios a menos.
C₁₀H₁₈O − 2 H = C₁₀H₁₆O
Assim, a fórmula molecular da cânfora é C₁₀H₁₆O. A figura ajuda a identificar o grupo funcional que sofre a transformação, enquanto o texto informa que a oxidação leva à cânfora.
Alternativa por alternativa
- A
apresenta nove carbonos, mas a oxidação mantém os dez carbonos do borneol.
- B
também apresenta nove carbonos, embora o esqueleto de carbonos seja mantido na oxidação.
- C
Correta. mantém os dez carbonos e um oxigênio do borneol, com a perda de dois hidrogênios na oxidação.
- D
apresenta dois oxigênios, mas a transformação mantém o único oxigênio do borneol.
- E
apresenta dois oxigênios e não mostra a perda de dois hidrogênios característica dessa transformação.
Para lembrarNa oxidação de um álcool secundário a cetona, o carbono e o oxigênio permanecem, e a molécula perde dois hidrogênios.
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