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Ciências da Natureza ENEM 2023 média~1 min

Questão 126 do ENEM 2023 comentada

Entenda como a conversão de aminas em sais altera a solubilidade e a circulação de fármacos no sangue.

Numeração do caderno azul · Ciências da Natureza

Questão 126ENEM 2023

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

figura da questão

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

  1. A
    Basicidade.
  2. B
    Lipofilicidade.
  3. C
    Caráter iônico.
  4. D
    Cadeia carbônica.
  5. E
    Estado de oxidação.

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Resposta: Cgabarito oficial do INEP

O que a questão cobra

A questão cobra o reconhecimento da reação entre um grupamento amino e o ácido clorídrico. Também exige relacionar a formação de íons à solubilidade em meio aquoso.

Resolução

A figura mostra a transformação de uma amina neutra em um íon amônio, acompanhado pelo íon cloreto. Essa formação de cargas é o que explica a maior afinidade do composto pelo plasma, que é aquoso.

R₃N + HCl → (R₃NH)⁺Cl⁻

O sal formado tem caráter iônico mais acentuado do que a amina inicial. Por isso, tende a interagir melhor com a água e a se dissolver no sangue, favorecendo a circulação do fármaco. A cadeia carbônica não é alterada pela conversão, e a reação também não muda o estado de oxidação do nitrogênio.

Assim, o aumento de eficiência mencionado no enunciado se relaciona ao caráter iônico do cloridrato. A presença do grupamento amino permite a protonação, mas o efeito pedido é a formação do sal, não um aumento da basicidade.

Alternativa por alternativa

  • A

    A basicidade permite que a amina receba um próton, mas a conversão não aumenta essa propriedade; ela forma um íon amônio.

  • B

    A conversão forma um sal iônico, que favorece a solubilidade em água; não aumenta a lipofilicidade.

  • C

    Correta. A reação forma um íon amônio e um íon cloreto. O maior caráter iônico favorece a dissolução no plasma aquoso e a circulação do fármaco.

  • D

    A cadeia carbônica permanece igual na conversão da amina em cloridrato.

  • E

    A reação transfere um próton e forma íons, mas não altera o estado de oxidação do nitrogênio.

Para lembrarA protonação de uma amina por um ácido forma um sal iônico, geralmente mais solúvel em água.

Resolução escrita com ajuda de IA a partir do gabarito oficial e revisada por um segundo modelo antes de ir ao ar. Achou erro? Avise a gente.

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