Questão 106 do ENEM 2021 comentada
Como identificar o tipo de isomeria entre bilirrubina e lumirrubina na fototerapia neonatal.
A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento de icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA, M. et. al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a conversão de bilirrubina no seu isômero
- AÓtico
- BFuncional
- CDe cadeia
- DDe posição
- EGeométrico
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O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento dos tipos de isomeria a partir da comparação entre estruturas orgânicas. Você precisa observar como os átomos estão conectados, e não apenas o efeito da luz.
Resolução
Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina
A luz provoca uma mudança na estrutura da bilirrubina, formando a lumirrubina. A figura ajuda a comparar as duas moléculas: ela mostra que a conexão entre os carbonos se reorganiza, alterando a estrutura da cadeia carbônica.
Esse tipo de diferença caracteriza isomeria de cadeia. Os isômeros mantêm a mesma fórmula molecular, mas apresentam cadeias carbônicas organizadas de modo diferente. Assim, a maior solubilidade da lumirrubina explica sua excreção, enquanto a comparação estrutural permite identificar o tipo de isomeria.
As outras classificações não correspondem ao que a figura mostra. Isomeria óptica envolve moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis; a figura não apresenta essa relação. Isomeria funcional exige funções orgânicas diferentes, e a questão destaca a mudança na cadeia. Isomeria de posição ocorre quando um grupo ou ligação muda de lugar sem alterar a cadeia principal. Já a isomeria geométrica depende da disposição espacial dos grupos, como nas formas cis e trans.
Alternativa por alternativa
- A
Isomeria óptica envolve moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis; essa não é a mudança indicada pela comparação das estruturas.
- B
Isomeria funcional ocorre quando os compostos apresentam funções orgânicas diferentes, mas a diferença destacada na figura está na estrutura da cadeia.
- C
Correta. A figura compara as estruturas e mostra uma reorganização da cadeia carbônica, característica da isomeria de cadeia.
- D
Na isomeria de posição, muda a posição de um grupo ou de uma ligação, sem mudar a cadeia principal; não é essa a alteração indicada.
- E
Isomeria geométrica depende da disposição espacial dos grupos, como nas formas cis e trans; a figura destaca uma mudança na cadeia carbônica.
Para lembrarNa isomeria de cadeia, os compostos têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na organização da cadeia carbônica.
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