Questão 91 do ENEM 2018 comentada
Entenda como a estrutura de um polímero nitrogenado explica o movimento provocado pela luz.
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado:
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n.21, maio 2005 (adaptado).
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)
- AMovimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações
- BIsomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
- CTautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
- DRessonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
- EVariação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.
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O que a questão cobra
A questão exige reconhecer a isomerização fotoinduzida em compostos com grupo azo. Também pede relacionar a geometria das formas cis e trans à flexão mostrada na figura.
Resolução
Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero
A luz provoca a mudança entre as formas trans e cis do grupo azo, que contém a ligação N=N. Essa transformação é uma isomerização: os átomos mantêm suas ligações, mas mudam de arranjo espacial. A forma cis é mais compacta que a forma trans. Por isso, a mudança de proporção entre essas formas altera a geometria da cadeia do polímero.
Na figura, a representação molecular mostra a mudança de arranjo da cadeia, e a lâmina se curva quando recebe luz. A iluminação em outro comprimento de onda favorece a reação reversa, o que permite que a estrutura volte a se modificar. Assim, o movimento da lâmina decorre das mudanças reversíveis de forma do polímero, e não de um movimento mecânico de suas peças.
Portanto, a explicação envolve a isomerização da ligação N=N e a diferença de compactação entre as formas cis e trans.
Alternativa por alternativa
- A
A vibração dos átomos não explica a mudança reversível de geometria representada nem a diferença entre as formas cis e trans.
- B
Correta. Está correta: a luz promove a isomerização da ligação N=N, e a forma cis é mais compacta que a trans, alterando a geometria da cadeia.
- C
O enunciado não descreve tautomerização das unidades do polímero. A mudança indicada é de arranjo espacial, não a formação de um tautômero.
- D
A ressonância não explica a flexão reversível mostrada na figura. O fenômeno decorre da mudança de configuração do grupo azo.
- E
A ligação N=N não gira livremente como uma ligação simples. O que ocorre é uma isomerização fotoinduzida, não apenas uma variação conformacional.
Para lembrarA luz pode promover a isomerização cis-trans de grupos azo; como as formas têm geometrias diferentes, a cadeia do polímero pode mudar de forma.
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