Questão 58 do ENEM 2013 comentada
Entenda como reconhecer, pela estrutura molecular, o isômero do citral associado ao forte odor cítrico.
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
- A
- B
- C
- D
- E
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Ver a resposta e a resolução
O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento de grupos funcionais e da estrutura do citral. Você precisa identificar a geometria trans na ligação dupla que permite isomeria geométrica.
Resolução
O enunciado informa que o citral tem um grupo aldeído, uma cadeia de oito carbonos, duas ligações duplas e duas metilas. Também diz qual isômero está mais ligado ao odor que atrai as abelhas.
O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
A figura da alternativa A mostra a estrutura com o grupo aldeído na extremidade da cadeia e as duas ligações duplas. A posição das metilas e das insaturações corresponde à descrição do citral. Além disso, na ligação dupla que permite isomeria geométrica, os grupos ligados à cadeia ficam em lados opostos: essa é a configuração trans.
Como o produto deve atrair mais abelhas, deve conter em alta concentração a forma associada ao odor mais forte. Portanto, a estrutura procurada é a que representa o citral trans, mostrada em A. As demais figuras não representam simultaneamente a estrutura descrita e essa configuração trans.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. A figura representa o citral com grupo aldeído, duas ligações duplas e duas metilas nas posições descritas, além da configuração trans associada ao odor mais forte.
- B
A estrutura não corresponde ao isômero trans do citral descrito no enunciado.
- C
A disposição mostrada não representa o isômero trans do citral responsável pelo odor mais forte.
- D
Embora a figura mostre uma cadeia com insaturações, ela não corresponde à estrutura trans indicada no enunciado.
- E
A estrutura não apresenta a configuração trans do citral que mais contribui para o forte odor.
Para lembrarEm uma ligação dupla com isomeria geométrica, grupos de referência em lados opostos caracterizam a configuração trans.
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