Questão 135 do ENEM 2021 comentada
Identifique a estrutura de um polímero com ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal.
O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.
ROCHA FILHO, R. C. Polímeros condutores: descoberta e aplicações. Química Nova na Escola. n. 12, 2000 (adaptado).
Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura
- A
- B
- C
- D
- E
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O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento de ligações duplas conjugadas em uma estrutura polimérica. Você deve observar se essas ligações estão na cadeia principal, e não apenas em um grupo lateral.
Resolução
Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.
Ligações duplas conjugadas alternam com ligações simples ao longo da cadeia, sem que átomos saturados interrompam essa sequência. Por isso, não basta encontrar uma ligação dupla na estrutura: ela precisa fazer parte da cadeia principal e estar conjugada.
Na alternativa D, a figura mostra a ligação dupla integrada à cadeia principal. A repetição da unidade mantém a alternância entre ligações duplas e simples ao longo do polímero. Assim, a sequência é conjugada, como pede o enunciado.
Nas demais estruturas, essa condição não é atendida: há ligação dupla fora da cadeia principal, grupos carbonila ou ligações duplas isoladas, sem conjugação contínua na cadeia. Portanto, a alternativa D representa o polímero descrito.
Alternativa por alternativa
- A
as ligações duplas estão no anel lateral, e a cadeia principal não apresenta a conjugação indicada no enunciado.
- B
a estrutura mostra uma ligação dupla entre carbono e oxigênio, não uma sequência de ligações duplas conjugadas na cadeia principal.
- C
embora haja uma ligação dupla na cadeia, ela aparece isolada, sem formar uma sequência conjugada ao longo do polímero.
- D
Correta. a ligação dupla faz parte da cadeia principal e, com a repetição da unidade, alterna com ligações simples, formando uma sequência conjugada.
- E
a ligação dupla não forma uma sequência conjugada contínua na cadeia principal; a estrutura também contém um grupo éster.
Para lembrarEm uma cadeia conjugada, ligações duplas e simples se alternam sem interrupção por átomos saturados.
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