Questão 124 do ENEM 2019 comentada
Identificação do reagente usado na transesterificação do PET em um processo de reciclagem química.
Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.
O composto A, representado no esquema de reação, é o:
- AMetano.
- BMetanol.
- CÉter metílico.
- DÁcido etanoico.
- EÁcido etanoico.
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O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento de uma reação de transesterificação. Você precisa relacionar o grupo metila presente no produto ao reagente que o fornece.
Resolução
ocorre por meio de uma reação de transesterificação.
Na transesterificação, um álcool reage com um éster e troca uma parte de sua estrutura. No esquema, o PET é convertido em tereftalato de metila e etanodiol.
A figura mostra, no produto, grupos éster com a terminação –OCH₃. O reagente A precisa fornecer os grupos metila ligados ao oxigênio. O metanol, CH₃OH, tem essa parte metila e é o álcool que participa da troca.
A proporção indicada também é compatível: são necessárias duas moléculas de metanol para formar os dois grupos –OCH₃ de cada molécula de tereftalato de metila.
2n A = 2n CH₃OH
Assim, A é o metanol. O etanodiol mostrado como produto vem da parte da estrutura do PET que é liberada quando as ligações do polímero são modificadas.
Alternativa por alternativa
- A
Metano não é um álcool e não fornece o grupo –OCH₃ por transesterificação. Por isso, não explica a formação do tereftalato de metila.
- B
Correta. Metanol é o álcool que fornece os grupos metila ligados ao oxigênio no tereftalato de metila. Portanto, é o composto A.
- C
Éter metílico não é o álcool indicado pela transesterificação. Sua estrutura não corresponde ao reagente que fornece os grupos metila do produto.
- D
Ácido etanoico não é um álcool e não fornece os grupos –OCH₃ mostrados no produto. Não corresponde ao reagente da transesterificação.
- E
Assim como na alternativa D, ácido etanoico não fornece os grupos –OCH₃ do tereftalato de metila e não é o álcool da reação.
Para lembrarNa transesterificação, um álcool troca a parte alcoólica de um éster; identifique no produto o grupo que o álcool precisa fornecer.
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