Questão 116 do ENEM 2021 comentada
Entenda como o hidróxido de sódio identifica um pesticida por uma reação ácido-base.
As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.

O teste positivo será observado com o pesticida
- AI
- BII
- CIII
- DIV
- EV
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O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento de grupos capazes de doar prótons em uma reação de Brønsted-Lowry. Também exige que você identifique esses grupos nas estruturas químicas da figura.
Resolução
O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.
O íon hidróxido, OH⁻, é uma base: ele pode receber um próton, H⁺, de uma substância ácida. Na figura, a estrutura III mostra grupos –OH ligados diretamente a anéis aromáticos. Essas hidroxilas fenólicas podem doar H⁺ ao hidróxido, formando água e a forma desprotonada do pesticida.
A reação ácido-base permite distinguir esse composto dos demais. As outras estruturas não apresentam hidroxilas fenólicas; seus grupos funcionais não fornecem a resposta característica esperada nesse teste com hidróxido de sódio. Por isso, o teste positivo corresponde ao pesticida III.
Alternativa por alternativa
- A
A estrutura I tem um grupo N–H ligado a um carbonil, mas não apresenta hidroxila fenólica. Não é a estrutura identificada pelo teste descrito.
- B
A estrutura II tem nitrogênios e grupos nitrogenados, mas não apresenta hidroxila fenólica capaz de dar a resposta característica do teste.
- C
Correta. A estrutura III apresenta hidroxilas fenólicas, que podem doar prótons ao íon hidróxido. Essa reação ácido-base permite identificar o pesticida.
- D
A estrutura IV apresenta um grupo sulfona, mas não tem hidroxila fenólica. Os oxigênios da sulfona não são prótons ácidos a serem doados ao hidróxido.
- E
A estrutura V contém grupos éter, mas não apresenta hidroxila nem outro grupo que forneça a resposta característica indicada no teste.
Para lembrarEm uma reação de Brønsted-Lowry, um ácido doa H⁺ e uma base o recebe; o íon OH⁻ pode receber H⁺ e formar água.
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