Questão 86 do ENEM 2014 comentada
Entenda como uma reação ácido-base pode eliminar o odor de peixe associado à piridina.
Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem… A química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela
- ASobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
- BSolubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
- CInibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
- DDegradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
- EReação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.
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O que a questão cobra
A questão cobra o reconhecimento do caráter básico da piridina e sua reação com o ácido acético. Também exige relacionar essa reação à redução do mau odor.
Resolução
A piridina tem caráter básico porque o nitrogênio da molécula pode receber um próton. O ácido acético do vinagre pode doar esse próton. Assim, ocorre uma reação de neutralização que forma íons, em vez de manter a piridina na forma molecular associada ao mau cheiro.
a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.
A reação pode ser representada assim:
C5H5N + CH3COOH ⇌ C5H5NH+ + CH3COO−
Os íons formados constituem o acetato de piridínio, um composto sem o odor característico da piridina. Portanto, a ação do vinagre não depende de mascarar o cheiro, impedir a ação de bactérias ou degradar a molécula por enzimas. O ponto decisivo é a interação entre uma base, a piridina, e um ácido, o ácido acético. A alternativa correta descreve essa neutralização e seu efeito sobre o odor.
Alternativa por alternativa
- A
O vinagre não apenas encobre o odor com seu próprio cheiro: o ácido acético reage com a piridina.
- B
A piridina tem caráter básico, não ácido. O efeito descrito não se explica simplesmente por sua solubilidade em uma solução ácida.
- C
O texto relaciona o odor à molécula de piridina, não à proliferação de bactérias. A explicação não envolve ação antibacteriana.
- D
O enunciado não menciona enzimas nem degradação da piridina. A explicação é uma reação ácido-base.
- E
Correta. O ácido acético doa próton à piridina, que é básica, formando íons de acetato de piridínio e reduzindo o odor característico.
Para lembrarUma base pode receber próton de um ácido; nessa neutralização, a piridina forma íons de acetato de piridínio.
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