Questão 126 do ENEM 2018 comentada
Identificação de tensoativo persistente pela estrutura da cadeia hidrofóbica e do grupo polar.
Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico. Isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência ã degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadela que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadela dificultam sua degradação, levando ã persistência no melo ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?
- A
- B
- C
- D
- E
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O que a questão cobra
A questão exige relacionar a estrutura de um tensoativo às características descritas no texto. Você deve identificar tanto o grupo aniônico quanto as ramificações na parte hidrofóbica.
Resolução
“por causa dos diversos carbonos terciários”
O texto aponta duas características importantes: o tensoativo é aniônico e sua parte hidrofóbica tem ramificações. Essas ramificações incluem carbonos terciários e dificultam a degradação biológica.
Na figura da alternativa B, o grupo sulfonato ligado ao sódio indica o caráter aniônico. A cadeia ligada ao anel aromático é ramificada, como exige a descrição do composto persistente. Por isso, essa estrutura corresponde ao tensoativo mencionado.
A alternativa C também mostra um tensoativo aniônico, mas sua cadeia alquílica é linear. O texto associa cadeias lineares aos tensoativos biodegradáveis que substituíram o produto persistente. As demais opções não reúnem as características pedidas: A não apresenta o grupo aniônico sulfonato, e D e E têm grupos com nitrogênio positivo, em vez do grupo aniônico descrito.
Alternativa por alternativa
- A
a estrutura mostra uma cadeia com oxigênio e grupo OH, não o grupo sulfonato aniônico descrito.
- B
Correta. apresenta o grupo sulfonato aniônico e uma cadeia hidrofóbica ramificada, associada à persistência ambiental.
- C
embora apresente o grupo sulfonato, sua cadeia alquílica é linear, característica dos tensoativos biodegradáveis citados.
- D
apresenta um grupo com nitrogênio positivo e cloreto, não o tensoativo aniônico sulfonado do texto.
- E
apresenta um grupo nitrogenado positivo com cloreto, em vez do grupo aniônico sulfonato descrito.
Para lembrarNo texto, o tensoativo persistente combina caráter aniônico com cadeia hidrofóbica ramificada; cadeias lineares são associadas à biodegradação.
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