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Ciências da Natureza ENEM 2012 difícil~2 min

Questão 66 do ENEM 2012 comentada

Entenda como relacionar o perfil de energia de uma reação com as estruturas de um intermediário e de seus produtos.

Numeração do caderno azul · Ciências da Natureza

Questão 66ENEM 2012

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

figura da questão

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em
I, II e III são, respectivamente:

  1. A
    Alternativa A
  2. B
    Alternativa B
  3. C
    Alternativa C
  4. D
    Alternativa D
  5. E
    Alternativa E

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Ver a resposta e a resolução

Resposta: Agabarito oficial do INEP

O que a questão cobra

A questão cobra o reconhecimento do carbocátion formado na reação do benzeno com bromo e a diferença entre adição e substituição eletrofílicas. Também exige relacionar a estabilidade dos produtos ao gráfico de energia.

Resolução

Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

O gráfico mostra um intermediário comum, I, e dois caminhos até os produtos. O texto identifica esse intermediário como um carbocátion. Na alternativa correta, I tem carga positiva no anel e um átomo de bromo ligado a ele.

Na adição, o segundo átomo de bromo também se liga ao anel. O produto II fica com dois bromos e perde a aromaticidade. Na substituição, um hidrogênio é trocado por bromo. O produto III recupera a aromaticidade do benzeno e apresenta apenas um bromo ligado ao anel.

O gráfico indica que II tem energia final maior que III. Isso é compatível com a maior estabilidade do produto aromático III. Assim, a sequência das estruturas deve ser carbocátion, produto de adição e produto de substituição. A alternativa A apresenta essa ordem e essas características.

Alternativa por alternativa

  • A

    Correta. Está correta: I é o carbocátion, II é o produto de adição com dois bromos e III é o produto de substituição que recupera a aromaticidade.

  • B

    Está errada: II mostra um anel aromático com dois bromos, e III não é o anel aromático monobromado esperado na substituição.

  • C

    Está errada: II mantém a aromaticidade e apresenta mais de um bromo, em vez de mostrar o produto de adição não aromático formado pela ligação de Br₂.

  • D

    Está errada: embora II represente um produto de adição, III não recupera a estrutura aromática do benzeno, como exige a substituição.

  • E

    Está errada: II mantém a aromaticidade, então não representa a adição de Br₂ ao anel; os produtos não correspondem aos dois caminhos indicados no gráfico.

Para lembrarNa substituição eletrofílica aromática, um H do benzeno é trocado por um eletrófilo e a aromaticidade é recuperada.

Resolução escrita com ajuda de IA a partir do gabarito oficial e revisada por um segundo modelo antes de ir ao ar. Achou erro? Avise a gente.

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