Questão 130 do ENEM 2017 comentada
Entenda como as interações entre os pigmentos e a fase estacionária determinam a velocidade de migração na cromatografia em papel.
A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.
Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.
RIBEIRO, N.M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel, Química Nova na Escola, n.29, ago. 2008 (adaptado).
A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)
- ALicopeno.
- BΑ-caroteno.
- CΓ-caroteno.
- DCapsorubina.
- EΑ-criptoxantina.
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O que a questão cobra
A questão exige relacionar as estruturas dos pigmentos às interações com a água que atua como fase estacionária. Quanto mais fortes essas interações, mais lentamente a substância migra.
Resolução
Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.
A fase estacionária contém água, que é polar. Por isso, substâncias com grupos capazes de interagir com a água tendem a ficar mais retidas no papel e avançam mais devagar.
Na figura, compare as estruturas: os carotenos e o licopeno são formados por cadeias de carbono e hidrogênio, enquanto a α-criptoxantina tem um grupo OH. A capsorubina apresenta grupos OH e carbonila, que favorecem interações mais fortes com a água, incluindo ligações de hidrogênio.
Assim, entre as substâncias representadas, a capsorubina é a que interage mais fortemente com a fase estacionária. Como consequência, migra mais lentamente que os outros pigmentos.
Alternativa por alternativa
- A
O licopeno tem estrutura formada por carbono e hidrogênio, sem grupos oxigenados que favoreçam interações fortes com a água. Por isso, não é o pigmento que migra mais lentamente.
- B
O α-caroteno também é formado por carbono e hidrogênio e tem menor interação com a água do que a capsorubina. Portanto, não é a resposta.
- C
O γ-caroteno não apresenta grupos oxigenados na estrutura mostrada e interage menos com a fase estacionária aquosa. Assim, não migra mais lentamente que a capsorubina.
- D
Correta. A capsorubina apresenta grupos OH e carbonila, que favorecem interações mais fortes com a água da fase estacionária. Por isso, fica mais retida e migra mais lentamente.
- E
A α-criptoxantina tem um grupo OH, mas a capsorubina apresenta mais grupos capazes de interagir com a água. Assim, a α-criptoxantina não é a que migra mais lentamente.
Para lembrarNa cromatografia, quanto mais forte a interação de uma substância com a fase estacionária, mais lentamente ela migra.
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