Questão 94 do ENEM 2024 comentada
Entenda como identificar o grupo da nimesulida que pode perder um próton em uma reação ácido-base.
A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
Nimesulida
GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).
Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
- Asulfonamida.
- Bmetila.
- Cfenila.
- Dnitro.
- Eéter.
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O que a questão cobra
A questão cobra a teoria de Brønsted-Lowry e a identificação de um próton que pode ser capturado por uma base. Você deve relacionar a estrutura do fármaco à formação de uma espécie carregada.
Resolução
Uma base de Brønsted-Lowry aceita H⁺. Para a nimesulida formar uma espécie carregada ao reagir com uma base, um de seus grupos deve fornecer esse próton.
capaz de capturar um próton (H⁺)
Na figura, o grupo sulfonamida mostra a ligação N–H. Esse é o próton que pode ser transferido à base. Com sua saída, a molécula fica com carga negativa e se torna uma espécie iônica, mais solúvel em água, como informa o texto.
Os outros grupos não apresentam, nessa estrutura, um próton adequado para essa transferência. A metila tem ligações C–H, mas não é o grupo que fornece o próton nessa reação. A fenila não tem um hidrogênio ligado a um heteroátomo. O grupo nitro não possui hidrogênio, e o éter também não tem próton ligado ao oxigênio. Assim, a estrutura e o tipo de reação descrito apontam para a sulfonamida.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. A sulfonamida contém a ligação N–H, cujo próton pode ser capturado pela base, formando uma espécie carregada.
- B
A metila não fornece o próton indicado para essa reação ácido-base.
- C
A fenila não apresenta um próton ligado a um heteroátomo que seja transferido à base nessa reação.
- D
O grupo nitro não possui hidrogênio para doar à base.
- E
O éter não tem hidrogênio ligado ao oxigênio para ser capturado pela base.
Para lembrarNa teoria de Brønsted-Lowry, ácido doa H⁺ e base aceita H⁺.
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