Questão 106 do ENEM 2022 comentada
Como comparar o pH da urina com os pKa dos grupos ionizáveis da penicilamina para identificar sua forma predominante.
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
- A
- B
- C
- D
- E
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Ver a resposta e a resolução
O que a questão cobra
A questão exige relacionar pH e pKa para prever se cada grupo ionizável está protonado ou desprotonado. Depois, você identifica a estrutura que reúne essas formas.
Resolução
Compare o pH da urina com o pKa de cada grupo. A figura apresenta a estrutura da penicilamina e associa um pKa à carboxila, ao grupo amino protonado e ao tiol.
Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7.
pH 5–7 > pKa 1,8 da carboxila: predomina COO⁻.
pH 5–7 < pKa 7,9 do grupo amino protonado: predomina NH₃⁺.
pH 5–7 < pKa 10,5 do tiol: predomina SH.
Assim, a forma predominante tem carboxila desprotonada, grupo amino protonado e tiol sem carga. Na figura das alternativas, a estrutura C mostra exatamente essa combinação. As demais apresentam pelo menos um grupo em uma forma que não predomina nesse intervalo de pH. Para chegar à resposta, não basta verificar a carga total: é preciso analisar separadamente o estado de cada grupo ionizável e, então, compará-lo com as estruturas oferecidas.
Alternativa por alternativa
- A
apresenta COO⁻, mas o grupo amino está como NH₂ e o tiol como S⁻; nesse pH, predominam NH₃⁺ e SH.
- B
apresenta S⁻, COOH e NH₂. No intervalo indicado, predominam SH, COO⁻ e NH₃⁺.
- C
Correta. apresenta COO⁻, NH₃⁺ e SH, formas predominantes dos três grupos no pH da urina.
- D
o grupo amino está como NH₃⁺, mas a estrutura mostra COOH e S⁻, em vez de COO⁻ e SH.
- E
apresenta NH₃⁺ e SH, mas mantém a carboxila como COOH; nesse pH, predomina COO⁻.
Para lembrarQuando o pH é maior que o pKa, predomina a forma desprotonada; quando é menor, predomina a forma protonada.
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