Questão 80 do ENEM 2010 comentada
Identifique pesticidas organofosforados pela ligação com enxofre e pela presença de grupo etoxi.
Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molácula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam. 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
- A
- B
- C
- D
- E
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O que a questão cobra
A questão exige reconhecer, na fórmula estrutural, o tipo B e o grupo etoxi. Para isso, você deve observar as ligações do fósforo e comparar os grupos ligados a ele.
Resolução
Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre
A definição de tipo B indica que o fósforo deve fazer dupla ligação com enxofre. Além disso, o enunciado pede um grupo etoxi, que aparece como –O–CH₂–CH₃.
Na figura da alternativa E, a ligação dupla entre fósforo e enxofre identifica o tipo B. Os grupos –O–CH₂–CH₃ ligados ao fósforo são etoxi. Assim, essa estrutura atende às duas condições.
A figura ajuda a verificar cada critério diretamente na fórmula: a ligação P=S mostra a substituição descrita no texto, e a sequência –O–CH₂–CH₃ mostra o grupo etoxi. Não basta ter enxofre na estrutura: também é preciso observar se ele ocupa a posição indicada para o tipo B e se há grupo etoxi.
Alternativa por alternativa
- A
Está errada porque apresenta uma dupla ligação P=O, não P=S. Portanto, não corresponde ao tipo B.
- B
Apresenta P=S, então corresponde ao tipo B, mas seus grupos –O–CH₃ são metoxi, não etoxi.
- C
Apresenta enxofre também ligado ao fósforo por uma ligação simples, além de P=S; não é tipo B. Também não apresenta grupo etoxi.
- D
Apresenta P=S, mas não tem grupo –O–CH₂–CH₃. Os grupos ligados ao fósforo não atendem ao requisito de etoxi.
- E
Correta. Está correta porque mostra P=S, característica do tipo B, e grupos –O–CH₂–CH₃, que são etoxi.
Para lembrarGrupo etoxi é –O–CH₂–CH₃; no tipo B, o fósforo faz dupla ligação com enxofre.
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