Questão 119 do ENEM 2017 comentada
Entenda como o pKa e o equilíbrio ácido-base ajudam a escolher uma solução para extrair um composto.
Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = -log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
- ASolução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
- BSolução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
- CSolução de NaCI a fim de aumentar a força iônica do meio.
- DSolução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
- ESolução de HCI a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
Tente resolver antes de abrir. Errar aqui é de graça.
Ver a resposta e a resolução
O que a questão cobra
A questão cobra a relação entre pKa, ionização e solubilidade em água. Você precisa reconhecer como uma base pode converter um ácido em seu sal.
Resolução
A figura mostra a hidroxila enólica do lapachol, que pode perder H⁺. O trecho que decide a questão é:
Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0)
Como pKa = −log Ka, temos:
Ka = 10⁻⁶
Uma solução básica favorece a desprotonação do lapachol. O carbonato de sódio recebe H⁺, formando o sal de lapachol. Na forma ionizada, o composto fica mais solúvel na solução aquosa, o que facilita sua extração da serragem; depois, a filtração separa a serragem.
A solução-tampão tem pH 4,5, abaixo do pKa. Nessa condição, predomina a forma não ionizada, menos favorecida na extração aquosa. Já NaCl não promove a reação ácido-base necessária, e Na₂SO₄ não oferece uma condição básica adequada para formar o sal. O HCl, por ser ácido, também desfavorece a desprotonação.
Alternativa por alternativa
- A
Correta. O Na₂CO₃ favorece a perda de H⁺ pela hidroxila enólica e a formação do sal de lapachol, mais solúvel em água.
- B
Como o pH 4,5 é menor que o pKa 6,0, predomina a forma não ionizada do lapachol.
- C
O NaCl pode alterar a força iônica, mas não promove a desprotonação necessária para formar o sal.
- D
O Na₂SO₄ não cria uma condição básica adequada para ionizar o lapachol e favorecer sua extração.
- E
O HCl torna o meio ácido e desfavorece a perda de H⁺ pelo lapachol.
Para lembrarPara um ácido fraco, pH acima do pKa favorece a forma desprotonada; pH abaixo do pKa favorece a forma protonada.
Resolução escrita com ajuda de IA a partir do gabarito oficial e revisada por um segundo modelo antes de ir ao ar. Achou erro? Avise a gente.
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