Questão 52 do ENEM 2014 comentada
Entenda como a quiralidade dos enantiômeros influencia seus efeitos no organismo.
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
- AReagem entre si.
- BNão podem ser separados.
- CNão estão presentes em partes iguais.
- DInteragem de maneira distinta com o organismo.
- ESão estruturas com diferentes grupos funcionais.
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O que a questão cobra
A questão exige reconhecer que enantiômeros têm formas espaciais diferentes e podem interagir de modo distinto com estruturas do organismo. Também cobra a interpretação da mistura racêmica descrita no texto.
Resolução
“mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S)”
1. Enantiômeros são moléculas que têm a mesma composição e os mesmos grupos funcionais, mas diferem na disposição espacial: são imagens especulares que não se sobrepõem.
2. O organismo possui estruturas que também têm formas específicas, como proteínas. Por isso, cada enantiômero pode se encaixar e interagir de maneira diferente com essas estruturas.
3. O texto informa que o enantiômero S está associado à malformação congênita. Assim, a diferença entre os efeitos dos enantiômeros decorre da interação distinta de cada forma com o organismo.
A mistura racêmica contém os dois enantiômeros. Isso não significa que eles reajam entre si, nem que estejam em proporções diferentes: o termo indica uma mistura em partes iguais. O ponto decisivo é que, embora tenham os mesmos grupos funcionais, suas formas espaciais fazem com que possam produzir respostas biológicas diferentes.
Alternativa por alternativa
- A
O texto não atribui a malformação a uma reação entre os enantiômeros, mas ao efeito do enantiômero S.
- B
A possibilidade de separar os enantiômeros não explica a malformação; o texto relaciona o efeito à forma S.
- C
Uma mistura racêmica contém os dois enantiômeros em partes iguais, conforme o próprio termo indica.
- D
Correta. Como têm formas espaciais diferentes, os enantiômeros podem interagir de maneiras distintas com estruturas do organismo, gerando efeitos diferentes.
- E
Enantiômeros têm os mesmos grupos funcionais; o que muda é a disposição espacial dos átomos.
Para lembrarEnantiômeros têm a mesma conectividade e os mesmos grupos funcionais, mas sua diferença espacial pode levar a interações biológicas distintas.
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